Ike groeide op met zeilen in Narragansett Bay. Beginnend met georganiseerde lessen in de leeftijd van 8-9 jaar oud in rubberboten en stapte hij snel daarna over naar kielboten. Dit varieerde van One Design-klassen J24’s, Etchells, Shields en de J35 en Mumm 36, waar Ike voornamelijk het voordek doet. Hij maakte deel uit van het winnende team in de Noord-Amerikaanse kampioenschappen in de klassen Mumm 36, J29 en J35.
Verder heeft Ike gezeild in offshore-evenementen zoals de Marblehead Halifax Race, Ida Lewis Distance race, Stamford Block Island, Vineyard Race en de New England Solo Twin. Ike heeft ook de 12 Newport Bermuda-races (en dat worden er nog meer) op boten van 47 voet tot 94 voet gezeild die de St David Lighthouse Trophy in 1998 op Kodiak wonnen en als eerste finishten in de St David Division (tweemaal en verschillende klasse overwinningen).
Ike werkt, sinds zijn 18e, in de maritieme branche, waarvan de meerderheid van die tijd als zeilmaker. Ike, zelf gevestigd in Rhode Island, pendelde jarenlang tussen Azië (Sri Lanka) en de USA om te assisteren bij het maken van zeilen bij één van de grootste zeilmakers.
